目を覆いたくなるような失敗デート…
そんな失敗デートをした経験、あるのではないでしょうか？
未だに結婚できていない管理人でも、過去にチャンスが全くなかったのかと言うと、決してそうではありません。
チャンスはあったのに、逃してしまっていたというThe・ダメ（死）
この記事では、恥を忍んで過去に管理人がやらかしてきた失敗デートを振り返り、皆さんが同じ轍（てつ）を踏まないための一助としたいと思います。
僕はナンパ師でもなんでもない、どこにでもいる一般男性なのでご覧頂いているみなさんと同等もしくはそれ以下な実力しかありません！
それゆえに、同じような失敗をした方や、共感して頂ける方もいらっしゃるかと思います(笑)
最後まで読んで、みなさんは管理人のような失敗をしないようにしてくださいね！
ではLet’s Go!
Contents
年収1000マンの失敗デート ～会社編～
学生時代は学生同士で、社会人になったら会社の女性とデートする機会も出てきます。
社内恋愛、甘い響きですよね。
同じ会社で働いていると、誘う口実もできやすいですし、日頃仕事で接していたりすると人格も垣間見えるので、会社の女性は誘いやすい対象だと思います。
さて、この記事では僕が会社の女性とのデートで失敗した経験について、公開しちゃいます！
こんなダメデートしてはいけませんよ！
１．同期総合職の女性（美人）
会社の同期で、同じ部に配属された女性（美人）がいました。
黒木メイサ系のはっきりした顔立ちの美人タイプだったので、かわいい顔好きの僕はあまり気にしていませんでした。
しかし、仕事の関係で同じ試験を受けて二人とも無事合格したので、夕食に行くことに。
改めて向き合って夕食を食べてみると…
話しやすいし、めっちゃかわいいじゃないか…
とズッキューンとなりました。
そして彼氏の有無を聞いたら、つい最近お別れしたとのこと。
これは絶好のチャンス。獲物は弱っている時を狙うのが一番。
ちなみに、「獲物を狙うときに舌なめずりするのは三下のやることだ」とソースケ先生が言っているので、チャンスでもあくまでクールを装いましょう。
とりあえず、その日はふつうにごはんを食べて解散。
次は休日での逢瀬を狙いました。
この頃ちょうど六本木ミッドタウンができたころ（古い）だったので、ミッドタウンでランチしてから中を散策しようということになりました。
万全を期すために、ランチの予約も入れて準備もバッチリです。
デート当日
実はこの日は体調を崩していて、どえらい状態にでした。
それでも念願のデート。是が非でも行かなくてはと思い、ヨロヨロしながら六本木ミッドタウンへ。
ミッドタウンって、The Tokyoな感じで六本木ヒルズよりも好きなのですが、皆さんはいかがでしょう？
さて、彼女と初めて休日に会ったわけですが、服装もいつもと違ってかわいい。
会社の女性と休日に会うと、服装や雰囲気もいつもと違うのでドキドキしますよね。
幸い天気も実に良い。体調さえよければ最高だったと思います。
予約したレストランに入り、六本木のビル街を眺めながら鉄板焼きでランチ。
美味しく召し上がりました。大満足。そしてお代は…
「二人で18,900円（割り勘）」
当時入社３年目。
とりわけ給料が高い会社に勤めているわけでもないのに、なぜ僕はこんな高い店をチョイスしたのか全くもって謎です。
アホだったので、雰囲気とノリで決めたのでしょう。
同じ会社で全く同じ給料をもらっているので割り勘は妥当ですが、それならなぜもっと分相応な店にしなかったのか。
「なんでこんな高い店を選んだんだこいつ…」と思われたのは間違いないでしょう。
食後はミッドタウン内をフラフラの状態でふらふらしながら、罪滅ぼしの意識からHerbsでデザートは奢りました。
ちなみに意識がもうろうとしていたので、何を話したかは全く覚えていません。
で、後日告白をしましたが（当然）撃沈。
そもそも恋愛対象ではないとのことでした。
どちらにしてもダメだったのね。。
２．後輩一般職の年下女性（美人）
先ほどの同期女性との件は20代前半の時の話ですが、今度は三十過ぎてからの話です。
会社の違う部署にこれまた美人の女性がいて、仕事でもちょこちょこかかわりがあったんですね。
彼女は僕と一回り年齢が違う、黒髪ストレートの似合う正統派の美人。
性格も良く、これまたとある芸能人とも似ている女性でした。
大和撫子タイプで僕のドストライクでした。
会社の後輩君（♂）にいたっては、この大和撫子とは可愛くてまともに目が見れないと言っている始末。
僕みたいなおっさんが頑張ってるんだから、しっかりしてほしいところです。
そんなところで、ダメ元でランチに誘ってみたら、
是非！！！！
と驚いたことに、ポジティブな返事が来ました。
この「！」マークの連打に、期待感を持ってくれていると踏みました。
僕は会社の先輩でもありますし、これは頑張らなくては。
ランチ当日
会社のビルの正面玄関で待ち合わせ。
僕が先について待っていると、小走りで来ました。ダラダラと歩いてこないところもよいですね。
そんなところで、近くのビルへランチへ。
とりあえず、彼女の上司は僕の元上司だったので、上司をダシにして話を振ってみたのですがくいつきがあまり良くない。
くいつきが悪かったので、相手の興味のあることを掘り下げる方向に切り替えます。
1000マン「休日は何してるの？」
女性「友達とごはん食べたり、買い物行ったりします」
詰んだ…。
これって一番話を広げにくいんですよね。
その後、家族トークや俺の趣味トークなどを展開してみるものの、どれも芯を食わず。
年齢が一回り違うと、懐かしのものトークはあまり使えない。
ちなみ管理人が得意なのは、ドラゴンボールトークですが、若い女子にウケないことは想像に難くない。
結局、最後までどんな話題に興味があるのかわからずに見事に撃沈…。
後日再戦を申し込んだものの、当然それとなく断られました。。
もうちょっとやりようがあったと思うので、この敗戦は実にもったいなかったと今でも反省しています。。
なお、会社だけでなく、マッチングアプリでもやらかしておりますので、併せてどうぞ。
